Величественный Мангуп прекрасен во все времена года: весной, когда склоны покрываются молодой травой и полевыми цветами; осенью, когда пёстрые краски лиственного леса в сочетании с зелёной хвоей образуют великолепную цветовую гамму, и жарким крымским летом.

Раскопки показали, что уже в первые века нашей эры на плато Мангупа существовало поселение. В V-VI вв. возникла небольшая крепость на мысе Тешкли-Бурун. В X веке началось строительство большого города, занявшего впоследствии почти всю территорию плато.

Дошедшие до нас остатки оборонительных сооружений относятся к более позднему времени – к XIV – XV вв. Стены с башнями и полубашнями опоясывали практически всё плато. Их не было только там, где высота отвесных обрывов превышала несколько десятков метров.

Надписи на камнях, а также ряд письменных источников говорят о том, что в XIII – XV вв. город именовался Феодоро. В XV веке в русских и западноевропейских источниках его называли Мангупом. Владели им, как полагают исследователи, князья из армянского рода Гаврасов, видных Византийских деятелей, правивших ранее в Трапезунде. Генуэзцы называли их "господами Феодоро", русские – "мангупскими князьями". Территория княжества в западноевропейских документах часто называется "Готией".

Время возникновения княжества доподлинно неизвестно, но оно, безусловно, существовало до татарского нашествия и было одним из самых больших в западной Таврике. Его границы на северо-востоке одно время доходили до реки Кача, на западе – до земель Херсонеса, а на юге княжеству до появления генуэзцев, по-видимому, принадлежало всё побережье от Алушты до Балаклавы.

Население княжества состояло из огречённых потомков тавров, скифов, сарматов, аланов; в городе жили также греки и караимы, в небольшом количестве армяне и татары, принявшие христианство.

Основой экономики города было сельское хозяйство.

Когда каратели золотордынского темника Ногая разгромили и разграбили города юго-западной Таврики, Мангуп уцелел. Княжество Феодоро не погибло и в 1399 году, когда полчища хана Эдигея прошли по этому краю, предав огню и мечу многие города и селения, в том числе и Херсонес. Правда, мангупское княжество потеряло часть территории, на которой обосновались татары. А генуэзцы захватили часть прибрежных территорий, включая район нынешней Балаклавы, где построили крепость Чембало. И всё же княжество сохранило свою независимость и ещё долгое время оставалось довольно-таки сильным. В XIV – XV оно играло заметную роль не только на территории Крыма. Письменные источники сообщают о связях княжества с Москвою и Валахией (Молдавией). Это была политическая сила, с которой вынуждены были считаться не только генуэзцы, но и татары.

К Мангупу турецкая армия подошла в июле 1475 года. Она встретила отчаянное сопротивление его защитников. Осада длилась шесть месяцев. Потом жители Мангупа сложили оружие, не выдержав голодной зимы.

Турки разграбили город, сожгли большинство зданий, истребили почти всех его защитников. Мангуп стал административным центром кадылыка (округа), объявленного собственностью султана. Здесь до XVIII века стоял турецкий гарнизон.

С приходом турков жизнь в городе стала угасать. Посетивший Мангуп в это время Мартин Броневский писал: "Теперь там остались только греческая церковь святых Константина и Елены и другая, Святого Георгия, совершенно ничтожные. Там живёт один греческий священник да несколько евреев и турок: прочее всё приведено в ужасное разорение".

Когда турки ушли с полуострова, проиграв войну России в 1774 году, крепостью недолго владели татары. После присоединения Крыма к России Мангуп покинули последние его обитатели.